Nesta semana o Chelsea conhecerá através de dois sorteios os seus adversário em duas competições que terão seu início para a equipe em setembro.
Na quarta-feira será realizado o sorteio da Carabao Cup (ou League Cup – Copa da Liga Inglesa), competição na qual o Chelsea foi finalista na última temporada, sendo derrotado nas penalidades para o Manchester City.
O sorteio da terceira rodada da competição, que agora contará com os sete primeiros colocados da última temporada da Premier League, acontecerá por volta das 18:00h (horário de Brasília e 22:00h no horário de Londres), após o término da partida entre Lincoln City e Everton.
As equipes que estarão envolvidas no sorteio são:
CHELSEA, Bristol Rovers/Brighton, Burton Alion/Morecambe, Cardiff City/Luton Town, Crawley Town/Norwich City, Crewe Alexandra/Aston Villa, Crystal Palace/Colchester United, Fulham/Southampton, Grimbsy Town/Macclesfield Town, Leeds United/Stoke City, Newport County/West Ham, Nottingham Forest/Derby County, Oxford United/Millwall, Plymouth Argyle/Reading, Preston North End/Hull City, Rochdale/Carlisle United, Sheffield United/Blackburn Rovers, Southend United/MK Dons, Watford/Coventry City, Bournemouth/Forest Green Rovers, Burnley/Sunderland, Lincoln City/Everton, Newcastle United/Leicester City, QPR/Portsmouth, Rotherham United/Sheffield Wednesday, Swansea City/Cambridge United, Man City, Liverpool, Tottenham, Arsenal, Man Utd, Wolves;
As partidas da terceira rodada da Carabao Cup acontecerão na semana do dia 23 de setembro.
Já na quinta-feira (29/08) acontecerá, em Mônaco, o sorteio da fase de grupos da UEFA Champions League 2019/20 e o Chelsea conhecerá os seus três adversários na primeira fase da competição.
Fora da última edição, o Chelsea retorna à UEFA Champions League e estará no Pote 1, já que é o atual campeão da UEFA Europa League.
Os potes (com equipes ainda a serem definidas) são:
| POTE 1 | POTE 2 | POTE 3 | POTE 4 |
| CHELSEA | Real Madrid | Lyon | Galatasaray |
| Liverpool | Atletico de Madrid | Bayer Leverkusen | RB Leipzig |
| Barcelona | Borussia Dortmund | Krasnodar ou Olympiacos | Atalanta |
| Bayern Munich | Napoli | Club Brugge ou Lins | Lille |
| Juventus | Shakhtar Donetsk | Valencia | Slavia Prague ou Cluj |
| Manchester City | Tottenham | Inter de Milão | Genk |
| Paris Saint-Germain | Ajax | Rosenborg ou Dinamo Zagreb | Young Boys ou Estrela Vermelha |
| Zenit | Benfica | RB Salzburg | Lokomotiv Moscou |
Equipes do mesmo país não poderão estar presentes no mesmo grupo.
O sorteio acontecerá ás 13:00h (horário de Brasília), com transmissão do Esporte Interativo e no site oficial da UEFA.
