O jovem Billy Gilmour já integra a equipe principal do Chelsea nesta temporada, mas antes disso, o jovem escocês capitaneava a equipe de base dos Blues na Premier League 2.
Gilmour atuou em 11 dos 17 jogos da equipe de Andy Myers na Premier League 2, marcou dois gols e fez 4 assistências, antes de subir ao elenco de Frank Lampard em março.
Por suas atuações surpreendentes, Gilmour foi indicado ao prêmio de melhor jogador da Premier League 2. A lista de seis nomes conta também com Jamal Hector-Ingram (Derby County), Curtis Jones (Liverpool), Liam Cullen (Swansea City), Rayhaan Tulloch (West Brom) e Nathan Holland (West Ham).