Charlotte Fleming chegou às categorias de base da equipe Women do Chelsea aos 10 anos de idade. Progredindo na equipe, a jovem assinou seu primeiro contrato profissional com o clube antes do início da campanha 20/21.
Mas nesta quinta-feira (21) o Chelsea confirmou a transferência permanente da jogadora para a equipe Women do Leicester City, que disputa a FA Championship (segunda divisão do futebol feminino da Inglaterra).
Fleming fez apenas duas partidas sob o comando de Emma Hayes, contra o Lewes em novembro de 2019 e contra o Charlton Athletic em janeiro de 2020, mas uma lesão sofrida limitou seu tempo em campo.