Ao longo de sua história, o Chelsea teve cinco escudos oficiais. Resultados de apelidos dados pela torcida e também para a modernização do clube.

Curiosidade: Apenas com a terçeira troca, os escudos passaram a ser estampadados nas camisas do clube.

Os escudos tiveram também diversas combinações de cores.

1º Escudo:

(1905-1952) O primeiro emblema justifica o apelido de The Pensioners (os pensionistas).Este escudo permaneceu por quase 50 anos. Apesar de ter sido o escudo oficial usado por mais tempo, não é o mais conhecido.

2º Escudo:

(1952-1953) Com a chegada do técnico Ted Drake ao Chelsea,o time passou por uma modernização e foi com este escudo que o Chelsea ganhou o apelido usado até hoje, The Blues. O projeto de um novo emblema durou 8 anos, e enquanto não era terminado, foi utilizado o escudo ao lado . Simplesmente as siglas do Clube (Chelsea Football Club).

3º Escudo:

(1953-1986) Com o projeto terminado, o clube mudou seu escudo novamente. O escudo foi inspirado no brasão das armas cívico da cidade metropolitana de Chelsea. As bolas simbolizam o esporte e as rosas a Inglaterra. O leão foi retirado do Brasão de Earl Cadogan. É importante ressaltar que em 1960 se inauguraram os uniformes com o escudo do Chelsea em suas camisas.

4º Escudo:

(1986-2004) Com a modernização do futebol e o início da grande interferência do marketing no esporte, a diretoria resolveu mais uma vez substituir o emblema do time. Ao longo dos anos foram utilizadas várias combinações de cores nesse emblema. O leão e as siglas seguiram presentes no escudo. Este escudo durou 19 anos.

5º Escudo:

(2004-Atual) Quando Roman Abramovich chegou em 2004, e considerando que em 2005 seria atingido 100 anos do clube decidiu criar um novo escudo para o time, a pedido dos torcedores. Visando manter a relação boa entre torcida e diretoria, o escudo mudou novamente combinando modernidade com o antigo brasão. Peter Kenyon, no lançamento do emblema disse:

“À medida que nos aproximamos de nosso centenário, e o clube embarca em uma nova era é muito emocionante, é conveniente que nós temos uma nova identidade que reflete a nossa tradição e pode representar-nos nos próximos 100 anos.”